Su infancia la vivió en diferentes orfanatos y casas adoptivas
Rob Chasteen-Sheer vivió gran parte de su niñez en un hogar abusivo, donde sufría maltrato físico y mental. A sus 10 años sus padres fallecieron, por lo que Rob llegó a la primera casa hogar, de las muchas en las que viviría su adolescencia, cargando todas sus pertenencias en una bolsa negra de basura.
Cuando cumplió la mayoría de edad se quedó sin hogar, y decidió enlistarse en el ejército de Estados Unidos, no por gusto, sino porque no contaba con comida o techo alguno.
Eventualmente abandonó el ejército y con esfuerzo logró tener éxito en la vida. Conoció a su pareja Reese y decidieron casarse para luego formar una familia.
Para los mayores de 10 años sustituyen las hojas para colorear y los crayones, por un diario y plumas.